下着女装といえばブラジャーがないと始まりません。
ここでは手術を受けていないひと、つまり胸がない人を対象にして話を進めていきます。

胸がないなら足すしかありませんので、パットの話をします。
始めてブラジャーをつける女装子にありがちなミスは、パットなしブラジャーを買ってしまうことです。さすがに不自然な感じになってしまいますので、パットありタイプのものを買いましょう。

自分の体に合うようにパットやブラジャーを選ぶのは最初のうちは難しいですが、だんだんイメージができてきますので、慣れるしかない部分もあります。乳房は鎖骨の下辺りから緩やかなカーブを描いていきますので、大きなパットをいきなりぽこっとつけても違和感ありありです。気をつけてください。

とりあえずシリコンパッドは買っておいて、ブラジャーとのバランスを考えながら自然なふくらみを演出するようにがんばってみてください。
ブラジャーの選び方には二通りあります。

1. デザイン・色・素材で選ぶ。
2. 機能性を重視する。

下着女装を晒す状況を想定した場合、もちろんデザインなども重要になってきますが、服を着た状態での女装のみの場合、機能性を重視すればOKです。
バストアップブラは生地に厚みを持たせて、パッドを挿入する差込口があるので、胸を大きく見せることができます。
Tシャツブラは体にぴったりとフィットするアウターを着る場合に外側からブラのラインが目立たないようにするものです。難易度は高そうですが、挑戦してみるのも面白そうですね。

最初のうちはストラップがずれたり、ワイヤーがあたって痛かったり、大変ですが、徐々に慣れていってください。
主なブラジャーのメーカーとしては、ワコール、トリンプ、シャルレ、セシール、グンゼなどです。